Antes da era do petróleo, compostos aromáticos eram obtidos pela destilação do alcatrão de hulha, o que possibilitou o grande desenvolvimento da indústria de corantes no século XIX. Nessa destilação, frações obtidas entre 160 e 270 ºC (óleos médios e pesados) contêm principalmente as substâncias ao lado:

Uma separação posterior pode ser realizada levando-se em conta o comportamento de solubilidade dessas substâncias e também a sua reatividade diferenciada. Em um experimento, a mistura desses seis compostos foi solubilizada em hexano. A solução resultante foi transferida para um funil de separação e submetida às etapas operacionais detalhadas a seguir:

Etapa I) Solução hexânica foi extraída eficientemente com solução aquosa de HCl 10% e a solução ácida separada foi neutralizada com solução aquosa de NaOH 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração A.

Etapa II) Solução hexânica resultante da Etapa I foi extraída eficientemente com solução aquosa de NaOH 10% e a solução alcalina separada foi neutralizada com solução aquosa de HCl 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração B.

Após a realização das duas etapas subsequentes, a fração hexânica residual foi denominada Fração C.

Com base nessas informações, assinale em qual fração (A, B ou C) se encontra cada composto:

( ) Fenol.

( ) Piridina.

( ) Naftaleno.

( ) Anilina.

( ) Cresóis.

( ) Naftóis.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.