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#3539438

A espectroscopia FTIR é amplamente utilizada para a identificação de grupos funcionais e para compreender como diferentes interações químicas afetam as ligações moleculares. Por exemplo, a carbonila (C=O) é um dos grupos funcionais mais comuns e importantes na química orgânica, presente em compostos como cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres e amidas. No entanto, modificações nos grupos substituintes próximos podem resultar na alteração da banda de absorção observada.
A acetona (propanona, CH₃COCH₃) é uma cetona simples, em que o grupo C=O absorve a ~1715 cm⁻¹, como mostrado no espectro FTIR a seguir:




A cloroacetona (CH₂ClCOCH₃), por sua vez, apresenta um átomo de cloro (-Cl) adicionado ao carbono adjacente à carbonila.
Com base nessas informações, como a introdução de um grupo eletronegativo próximo à carbonila afeta sua frequência de absorção?

  • A frequência aumenta devido ao aumento da rigidez da ligação C=O.
  • A frequência diminui devido à ressonância eletrônica.
  • A frequência permanece constante, pois não há efeito eletrônico sobre a vibração molecular.
  • A banda de absorção se torna não ativa no espectro de infravermelho.
  • A intensidade da frequência de absorção diminui bruscamente.
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