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Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

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Anulada / Desatualizada
#1740154
Química: Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.
2022 FGV SEAD-AP
Professor de Educação Básica Química

Os mono-nitrofenóis (estruturas a seguir) têm diversas aplicações industriais, sendo usados, por exemplo, como intermediários na síntese de corantes e pesticidas organofosforados.
Imagem associada para resolução da questão

Apesar de serem isômeros entre si, eles possuem diferentes pontos de ebulição. Dentre eles, o composto de menor ponto de ebulição é o isômero

  • orto,devido à formação de ligações hidrogênio intramoleculares.
  • orto,devido ao impedimento estérico causado pelos grupos substituintes no anel aromático.
  • meta,devido a possibilidade de conjugação dos elétrons pi entre os grupos substituintes e o anel aromático.
  • para,devido ao número de estruturas ressonantes possíveis em sua base conjugada.
  • para,devido ao menor empacotamento molecular promovido pelo arranjo linear dos grupos substituintes.
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